Rory bi mogao biti jedan od najjačih argumenata advertising industrije da pobjednički tim nikad ne treba mijenjati. U agenciju Ogilvy došao je kao pripravnik čim je diplomirao. U naredne 32 godine mijenjao je pozicije, ali nikada nije pomislio da promijeni agenciju. Za nagradu, sada uživa u laskavoj tituli zamjenika predsjednika, ali više od toga, uživa u novom odjelu kojeg je osnovao unutar agencije Ogilvy.
U tom odjelu, zajedno sa diplomcima psihologije traga za „nevidljivim prilikama“ u ponašanju potrošača. Tvrdi da upravo male kontekstualne promjene mogu imati ogroman efekat na odluke koje ljudi donose. Takve tvrdnje onda dokaže utrostručavanjem prodajne stope call centra dodavanjem samo nekoliko rečenica u prvobitni scenario poziva. Izdao je dvije knjige: Wiki čovjek i Alhemija – Iznenađujuća moć ideja koje nemaju smisla. Prijatelji za njega kažu da je sila prirode.
Brendingom, dizajnom i oglašavanjem se bavi 32 godine.